NS 2015-2016 sezon Damian ile başladı beş yıl 120 milyon dolar Portland ile sözleşme uzatma. Franchise, Lillard'a bir mega sözleşme imzalarken, sıkı çalışmasını ve sahadaki performansını takdir etti. Dame'ın performansına yansıdı; onun puanı arttı 21 puan ile 25.1 puan ve onun asistleri 6.2 ile 6.8 önceki sezondan.